Es un especial de Halloween, el cual está dividido en tres segmentos: The Thing and I – Bart descubre que tiene un gemelo malvado, que vive en el ático de su casa. The Genesis Tub – Después de intentar probar que las bebidas con azúcar destruyen los dientes, Lisa crea su propio universo en miniatura. Citizen Kang – Kang y Kodos se hacen pasar por los candidatos presidenciales Bill Clinton y Bob Dole para invadir la Tierra.

Homero acepta un nuevo trabajo en otra ciudad a la que se tienen que mudar, Arroyo Cipreses, una preciosa urbanización en la que todo es perfecto... O al menos eso es lo que creen los Simpson al llegar.

Intentando recuperar un cinturón especial que los bravucones han quitado a Bart, Homero va a hablar con sus padres y se ve vapuleado por ellos en la Taberna de Moe. Al ver el aguante de Homero, Moe le convence para entrar en el boxeo profesional.

De casualidad, Larry encuentra a Montgomery Burns, su padre, y viaja hasta Springfield para conocerle. Burns le invita a quedarse en su casa, pero pronto descubrirá que sus modales no son precisamente tan buenos como esperaba de su hijo.

Marge y Lisa van a rescatar animales del mar después de un derramamiento de alquitrán. Ese día, Bart entra a una mansión a recoger el avión teledirigido de Milhouse y rompe una valiosa figura. Para compensar a la dueña de la casa, Homero hace que Bart trabaje para ella. Lo que Homero aún no sabe es que la casa de esa señora es, en realidad, un local de shows no recomendables para menores.

Durante una fiesta en casa de los Simpson, Kirk y Luanne, los padres de Milhouse, se piden el divorcio. Más tarde, Homero teme que le pase lo mismo a él.

Lisa se siente atraída por Nelson, uno de los matones oficiales del colegio, y decide hacer de él una buena persona. Mientras, Homero usa un aparato que llama a todos los vecinos y reproduce un mensaje para pedir dinero a cambio de la felicidad.

El huracán Bárbara llega a Springfield y todo el pueblo se prepara para recibirlo sin que ocasione muchos destrozos. Cuando el huracán acaba, la casa peor parada es la de los Flanders, que tienen que irse a vivir a un refugio de la Iglesia. Esta situación no es más que el principio de la historia que provocará que Ned explote de rabia.

Mientras alucina después de comer un chili super picante, Homero se encuentra a su espíritu guía en forma de coyote que le recomienda buscar a su alma gemela para ser feliz. Cuando Homero despierta cree que ha sido un sueño... pero no sólo ha sido eso y se lanza en la búsqueda de su alma gemela.

Homero cree haber visto un extraterrestre en un bosque de los alrededores de Springfield. La gente del pueblo no se lo cree, pero Homero lo demuestra a la semana siguiente grabando en video al extraterrestre. Todo Springfield está atento a la semana siguiente, por si el extraterrestre vuelve a aparecer.

Marge compra una franquicia de pretzels saladas y se dipone a competir contra sus ex-compañeras de inversiones, que han adquirido una franquicia de "Flete Una Pita", una empresa mucho mejor económicamente. Contará con la descabellada ayuda de Homero.

Para mejorar el trabajo en equipo, Burns envía a sus empleados a una montaña que tienen que recorrer hasta llegar a una cabaña. A Homero le toca con Burns y, con trampas, llegan los primeros a la cabaña, que más tarde es enterrada por una serie de aludes de nieve.

A Marge se le empieza a caer el pelo debido al estrés y los Simpson contratan a una criada, Shary Bobbins, una niñera con un enorme parecido con Mary Poppins.

La audiencia de El espectáculo de Tomy y Daly baja en picado. Los productores de la serie deciden entonces crear un nuevo personaje: Poochie el Perro. Homero se presenta a las pruebas para doblar a Poochie y es contratado, pero el personaje no es que tenga mucho éxito, que digamos...

Los Simpson, en una tienda de compra-venta, conocen a John, que hace se lleva bien con Homero... hasta que se entera de que John es homosexual. Ahora, Homero quiere evitar a toda costa que la compañía de John afecte a Bart.

Bob sale de la cárcel, ya que, al parecer, está completamente rehabilitado. Sin embargo, Bart, como siempre, no se fía de él. El hermano de Bob le contrata para supervisar la creación de una presa.

Lisa decide dedicarse a cuidar niños. Todo le va genial y gana bastante dinero... hasta que le toca cuidar del niño más problemático y difícil de cuidar: su hermano Bart.

Bart se emborracha por accidente en la fiesta del día de San Patricio y aparece por la tele. Ante esto, un grupo de señoras pide al alcalde que se prohíba la venta de alcohol. Poco después se encuentra una ley que, desde hace 200 años, no permite la venta de alcohol en Springfield, por lo que Quimby acepta a declararlo ilegal. Por su parte, Homero decide que hará lo posible por que a Springfield no le falte alcohol.

En la fiesta de cumpleaños de Martin, Skinner y Edna Krabappel se enamoran y Bart los ve besarse. Skinner y Edna, que quieren mantener su relación en secreto, piden a Bart que no se lo diga a nadie a cambio de cambiar su historial académico con el de otro alumno y Bart acepta... hasta que se harta de la actitud de los nuevos enamorados.

Bart se hace una tarjeta de crédito y compra un montón de cosas, entre ellas, un perro de raza collie llamado Prócer, un perro perfecto. Sin embargo, Bart no puede pagar todo lo que ha comprado y le embargan las cosas. Cuando van a llevarse al perro, Bart les da a Ayudante de Santa... y llegan los remordimientos por haberlo hecho.

Burns, arruinado, pide a Lisa que le ayude a recuperar su fortuna. Lisa al principio se niega, pero luego acepta sólo si Burns se dedica al reciclaje.

El reverendo Alegría ha perdido ya la pasión por ayudar a sus parroquianos. Marge se da cuenta y le ayuda con un consultorio. Mientras, Homero, buscando cosas en el vertedero con Bart y Lisa, encuentra una caja japonesa con el dibujo de algo que se parece mucho a él y se decide a averiguar de qué se trata.

Burns contrata a Frank Grimes, un empleado competente, eficiente y amante del orden. El choque frontal entre la personalidad de Grimes y la de Homero es inevitable y provocará que el nuevo empleado termine odiando a su inepto compañero, quien tratará de convertir a su enemigo en amigo.

Troy McClure presenta este episodio especial que muestra cómo podrían ser tres series derivadas de Los Simpson.

Homero y Marge deciden apuntar a Bart a una escuela militar para hacerle aprender disciplina. Lisa, al ver el gran nivel de las clases, decide quedarse también y convertirse en la primera mujer en asistir a la Academia Militar de Rommelwood.