En la fiesta de cumpleaños de Miranda, de treinta y tantos años, Carrie y sus amigas prometen dejar de preocuparse por encontrar al hombre "perfecto" y empezar a tener sexo "como los hombres". Carrie tiene varios encuentros con el rompecorazones magnate Mr. Big. Miranda comienza a salir con el buen chico Skipper Johnston. Charlotte tiene una cita con Capote Duncan, pero cuando ella le dice que no tendrá sexo con él, él va a un club y termina yendo a casa con Samantha.

Después de que Miranda y Skipper se encuentran en la tienda de conveniencia, duermen juntos por primera vez. Carrie entrevista a Barkley, un modelador que graba en video sus conquistas. Derek, un cliente modelo masculino de Stanford Blatch, pasa la noche con Carrie después de un desfile de modas, aunque no duermen juntos. Samantha persigue a Barkley en un desfile de modas para que la graben.

Patience y Peter invitan a Carrie a subir a su casa en la playa de los Hamptons, pero por la mañana se encuentra con Peter en el pasillo sin ropa interior. Unos amigos le presentan a Sean, 'The Marrying Guy'; cuando ella no puede seguir el ritmo de su marcha rápida hacia el compromiso, él la abandona por Charlotte, adicta al compromiso. El colega de trabajo de Miranda, Jeff, le presenta a una lesbiana, Sid, en un partido de béisbol y los invita a la cena de su socio principal.

Mr. Big y Carrie continúan encontrándose durante los eventos sociales, lo que los lleva a tratar de organizar su primera "bebida". En una noche de fiesta, Carrie conoce al veinteañero Sam para tener una aventura, que resulta no ser tan glamorosa a la luz del día.

Carrie se encuentra con la fiestera internacional Amalita y su último hombre Carlo en una zapatería, quienes a su vez le presentan a un arquitecto francés, Gilles. Le deja a Carrie $ 1,000 en la mesa de noche después de una aventura de una noche. Charlotte conoce a Neville Morgan, un artista de renombre, que pinta cuadros de su vagina para su última exposición.

Carrie y Mr. Big tienen su primera "cita" oficial, pero Carrie sospecha que Mr. Big oculta su secreto a su círculo social. Miranda sale con un hombre de su clase de gimnasia, pero descubre un video de nalgadas en el departamento de Ted.

Carrie y Mr. Big comienzan a salir con regularidad, pero después de toparse con él, ella se entera de que él está saliendo con otras mujeres. Samantha comienza a buscar un apartamento para comprar.

Carrie no está contenta cuando Mr. Big le dice que no quiere volver a casarse nunca más. Stanford Blatch le propone matrimonio para complacer a su abuela y heredar su parte de la fortuna familiar. El último proyecto favorito de Samantha es "La tortuga", uno de los solteros más exitosos pero con problemas de estilo de Nueva York. Charlotte se vuelve adicta a un vibrador de conejo llamado "The Rabbit".

Carrie no está contenta cuando Mr. Big le dice que no quiere volver a casarse nunca más. Stanford Blatch le propone matrimonio para complacer a su abuela y heredar su parte de la fortuna familiar. El último proyecto favorito de Samantha es "La tortuga", uno de los solteros más exitosos pero con problemas de estilo de Nueva York. Charlotte se vuelve adicta a un vibrador de conejo llamado "The Rabbit".

Las cuatro mujeres asisten a un baby shower para su amiga Laney, que alguna vez fue una niña salvaje, en su nuevo entorno abotonado de los suburbios de Connecticut. Carrie se ve obligada a pensar en la maternidad por su último período. Miranda considera a los demás invitados como parte del culto a la Maternidad. Charlotte, aún soltera, teme que sus sueños de ser esposa y madre se estén desvaneciendo. Samantha lanza un "no baby shower" en respuesta al que asistieron las cuatro mujeres.

La relación de Carrie con Mr. Big ha durado tanto que se está volviendo menos física, especialmente después de que ella se tira un pedo en la cama. Charlotte está saliendo con un hombre que ya no está interesado en el sexo gracias a los efectos secundarios del Prozac. Samantha descubre que no tener sexo puede ser erótico. Miranda se da cuenta de que no ha tenido sexo durante meses.

El amante de Miranda siempre se ducha después de hacer el amor porque es católico. Carrie descubre que Mr. Big lleva todos los domingos a su madre a la iglesia. Samantha se enamora del hombre perfecto, pero al final descubre que no cumple todos sus requisitos. Charlotte acude a varios videntes para averiguar si algún día se casará. Carrie rompe con Mr. Big.