Fran decide conocer a su amigo a distancia Lenny; el Sr. Sheffield los acompaña. Mientras tanto, Niles y C.C. están solos en la casa.

Llega Noel (Michael McKean), el hermano de CC, y juntos hacen una apuesta quién puede hacer lo imposible: educar a Fran y hacerla competir en Jeopardy. Mientras tanto, Maxwell está molesto cuando parece que él no ha sido invitado para el Fin de Semana del Renacimiento, una reunión de peces gordos nacional, incluido el Presidente.

Fran está feliz porque conoció a un suave caballero británico sofisticado, con el nombre de Jules (Ian Buchanan), y cuando se lo propone Sylvia esta en éxtasis, pero Maxwell huele algo raro.

Después de que Maggie llega a la conclusión de que la fiesta de sus "Dulces Dieciséis" organizada por Maxwell en el Museo Gungenheim sería algo aburrido, Fran la lleva y decide hacerla en un club nocturno propiedad de su tía Freeda (Lainie Kazan). El problema: Freeda y la madre de Fran no han hablado en años. Fran organiza la fiesta a espaldas de su madre, quien aparece en el club y termina lanzándose pastel con Freeda, lo que inicia una guerra de comida que se detiene cuando el señor Sheffield aparece y enciende las luces del lugar. Aunque el señor Sheffield se enoja con Fran por "arruinar" la fiesta de Maggie, pero la chica aparece y revela que todos piensan que la fiesta era muy divertida hasta que un "payaso" prendió las luces del club. Fran, llena de pastel, abraza al señor Sheffield y Freeda y Sylvia se reconcilian.

Fran siente que ella no tiene "vida" y que su trabajo de niñera está afectando a su vida social, Fran se va de la casa a vivir a un apartamento con Val, pero la pregunta es quién cederá primero en recibir de vuelta a la casa: Fran o Maxwell.

Cuando Val le dice a Fran que Danny se va a casar con su archienemiga Heather Biblow, Fran rápidamente pierde el control de sí misma en una juerga de varios días de compras para ahogar sus penas, haciendo que el señor Sheffield se preocupe por ella.

Maxwell contrata a una publicista magnífica llamada Sydney (Catherine Oxenberg) para elevar su perfil público, y rápidamente se enamora de ella, lo que provocó los celos de C.C. y Fran. Pero en realidad es una lesbiana que está interesada en Fran.

Cuando Maxwell va a Boston con C.C., Brighton y Gracie, deja instrucciones estrictas para que Maggie no haga una fiesta. Así que Fran y Val tienen un plan: hacer una fiesta solo de solteros, donde las personas pagan una cuota de entrada, cosa que a Fran la mete en problemas con la ley, y con Maxwell.

Cuando Elizabeth (Dina Merrill), la criticona madre de Maxwell, llega a la ciudad hace que su hijo se sienta incómodo porque aún está soltero, así que le propone casamiento a Fran, solo para obtener la aprobación de su madre, actuar como su señora esposa pero no pasa mucho tiempo antes de que la "suegra" descubra el engaño.

Cuando Fran ve una foto del nuevo bebé de su exnovio Danny, realmente empieza a querer tener un hijo propio, por otro lado en la casa de Maxwell tienen una nueva huésped, la estrella de cine Mónica Baker. Fran parece haber encontrado una respuesta: la inseminación artificial. Gracias a un malentendido, el señor Sheffield cree que Fran intenta convencerlo de ser el padre de su bebé.

Fran lleva a la familia a un viaje a Hollywood, donde entra por error al set de Dr. Quinn, Medicine Woman.

Fran quiere enviar a Maggie a una granja colectiva en Israel durante las vacaciones; ella utiliza esto para recordar su propia juventud en un Kibutz: ella odió la experiencia y de hecho pidió a sus padres que la sacaran a la mitad del verano; Fran, confundida, intenta pensar porque entonces recuerda el Kibutz con añoranza y recuerda que fue allí donde perdió su "cachucha" (virginidad); el señor Sheffield se horroriza por esto, pero como ya le prometió a Maggie ir y ella está muy ilusionada, no sabe que hacer, hasta que Fran sugiere que vaya toda la familia. En el Kibutz, Fran se reencuentra con su vieja flama del verano donde estuvo por primera vez y descubre que +el ahora administra el lugar y tiene un hijo, que propone a Maggie ayudarla con su sombrero, pero Fran llega y le dice que ella no necesita ayuda con eso, golpeándolo con su propio gorro.

Fran sospecha de un tipo con el que está saliendo (Burke Moisés), puede estar involucrado en algunas prácticas de negocios de la mafia.

Fran acompaña al señor Sheffield a un evento, pero por las prisas el señor Sheffield, hace que Fran tome un bolso que no va con el vestido que llevaba. Ya en el evento, le toman una foto a Fran, y la publican en una revista como el ejemplo de lo que no se debe hacer, haciendo que Maxwell a sentirse mal, por lo que la convierte en el diseñador de moda de su conjunto en un evento de caridad. Finalmente Fran aparece de nuevo en la revista como un ejemplo de lo que se debe hacer, y C.C. (que había humillado más temprano a Fran) con un enorme bolso plateado como ejemplo de lo que no se debe hacer.

Después de que Maxwell la insulta diciéndole que es estúpida, Fran se marcha, dejando a los Sheffields a la búsqueda de ella. Un episodio retrospectivo.

Fran tiene una crisis de madurez de la clase: su relación con el Sr. Sheffield se encuentra en una rutina y se ha convertido en predecible; Gracie no quiere ser vista en público con su "Nana Fine" ya que sus compañeritos del colegio se enterarían que su madre y su padre se separaron!

Val consigue un nuevo novio llamado Pauly, causando que Fran sienta un "abandono de mejor amiga". Mientras tanto, C.C. se enoja después de que Maxwell se niega a hacerla su socio igualitario.

Fran recibe una tarjeta de San Valentín de un "admirador secreto", a quien asume naturalmente es al Sr. Sheffield, así que ella publica su amor por el señor Sheffield en un anuncio gigante. Peros su admirador secreto realmente resulta ser el amigo de Brighton, Tony. Fran y Val intentan pintar el anuncio para que el señor Sheffield no lo vea, pero el se entera de todos modos. Sin embargo, aunque el señor Sheffield no corresponde a Fran, ellos terminan como buenos amigos.

Cuando Fran descubre que sus pies han crecido, justo a tiempo para el reencuentro de las modelos de pie, empieza a preocuparse de que ella está pareciendo más vieja de lo que es, y termina prometiendo que va visitar a un cirujano plástico.

Cuando Liz Taylor los visita, Fran tontamente decide entregarle el collar de perlas negro que Liz está planeando usar en sí misma, cuando (por supuesto) en la cabina para entregar el collar, Fran se golpea la cabeza y sufre amnesia, perdiendo las perlas en el proceso. Finalmente Fran recuerda todo, incluyendo que dejó el collar en un taxi, lo que ocasiona que el señor Sheffield se enoje.

Fran empieza a salir con un jugador de hockey, Mike LaVoe de NY Ranger, quien la utiliza como su "amuleto de la buena suerte", hasta que ella va a un juego, los Rangers pierden, y toda la ciudad de Nueva York acusa a Fran de ser un "mal de ojo".

Cuando tiran "bombas" a la última obra de Maxwell, él comienza a cuestionar el trabajo de toda su vida y propósito, causando que Fran se preocupe lo suficiente como para tratar de engañarlo y meterlo en terapia.

Fran consigue una cita con el hermoso nuevo Cantor en su Templo y se lo lleva a Maxwell, donde el Cantor es aprovechado para la nueva producción de Broadway protagonizada por Burt Bacharach, provocando que el Cantor abandone el templo por una carrera en Broadway. La pregunta: ¿Dios castigará a Fran a cambio?

Maxwell contrata a un profesor de francés para Brighton después de que él no aprobó el examen de francés, pero Maxwell inmediatamente se arrepiente de su decisión cuando el meloso francés le propone casamiento a Fran, pero la pregunta es: ¿el tutor desea Fran, o una visa?

Fran tiene planes para pasar unos días de vacaciones muy necesarias con Val en un crucero por el Caribe (crucero para los chicos, por supuesto), pero cuando Maxwell se inquieta por la idea de que Fran podría realmente encontrar a alguien y salir de la familia Sheffield (¡y de su vida!), decide ir en el mismo crucero también, los Sheffield no van solos con ellos van otros, Niles, CC, oh, y Sylvia, Mortie y Yetta. Y para sorpresa de Niles, C.C. resulta ser un amuleto de buena suerte a la hora de apostar.

Maxwellse va a París a controlar a su hermano y su nuevo club nocturno de allí, el bolso se mezclo con el de Fran que adentro estaba Chester, el perro de C.C., por lo que se dirige al avión para recuperar el bolso. Una vez en el avión sin embargo, Fran se queda encerrada y lo acompaña a Maxwell a París. Pero en el camino de regreso de París, ya que su vuelo parece chocar, Maxwell le dice a Fran que la ama.