Como cada año, tres partes dividen al episodio especial de Halloween, esta vez el de 2000: "El fantasma de papá", "Los cuentos de brujas se hacen realidad" y "La Noche del Delfín"

Debido a un problema de prefijos telefónicos, la mitad de Springfield obligada a cambiar de prefijo, lo que divide la ciudad, por considerar que en realidad se ha dividido la ciudad en ricos y pobres. Entonces se forman "Nuevo Springfield" y "Viejo Springfield" y aparecen grandes rivalidades entre las dos.

Krusty descubre que tiene una hija. Se llama Sophie y hará que Krusty se de cuenta de que, a pesar de estar tanto tiempo haciendo reír a los niños, no sabe casi nada sobre ellos.

Lisa se une a un movimiento ecologista y, para impresionar a Jesse Grass, el líder del grupo ecologista, se ofrece a comenzar a vivir en un árbol para evitar que lo talen.

Los Simpson están en bancarrota y necesitan dinero. Smithers se va a interpretar un musical sobre las muñecas Stacy Malibú y Burns se queda sólo. Burns, buscando diversión, encuentra a Homero, que necesita dinero, por lo que le contrata como bufón.

Homero se compra una computadora y crea una página web en la que publica los secretos los habitantes de Springfield. Cuando se revela su identidad y cuidan para que no les oiga ningún secreto, así que empieza a inventar noticias, acertando de casualidad con un grave secreto y siendo secuestrado por saber demasiado.

Homero necesita dinero para reparar el auto y se une a Bart para comenzar a timar a la gente.

Se produce una fuerte nevada en Springfield, pero sin embargo, Skinner se empeña en abrir la escuela ese día. Después de la clase se encuentran encerrados sepultado bajo la nieve. Atrapado ahí dentro, Skinner se encuentra ante el motín de los niños. Mientras, Homero y Ned Flanders intentan rescatarles.

Los médicos descubren que la estupidez de Homero está provocada por un lápiz de cera que tiene incrustado en el cerebro. Cuando se lo quitan, su capacidad intelectual aumenta y Lisa y él se sienten más unidos que nunca. Sin embargo, Homero pronto descubrirá los inconvenientes de ser "inteligente".

Marge, al descubrir de casualidad la buena conducta y el talento pintando cuadros de uno de los reclusos de la cárcel de Springfield, decide apoyarle en la petición de libertad condicional, donde el alguacil le deja a cargo de Marge, ajena al hecho de que el recluso no es lo que aparenta.

El dueño de la tienda de cómics "El calabozo del androide" sufre un infarto y debe dejar la tienda durante un tiempo. Para que no se le hunda el negocio, decide no cerrar y dejar encargados a Bart y Milhouse. Mientras, el vendedor de cómics comienza a salir con la madre de Skinner, Inés.

Homero construye una pista de tenis en el patio trasero de la casa y se inscribe con Marge en un torneo por parejas. Sin embargo, Marge, participa con su Bart. Indignado, Homero se asocia con Lisa para participar en el mismo torneo y comienzan a surgir las diferencias entre los miembros de la familia.

Bob Patiño crea uno de sus malvados planes para acabar con Krusty y de paso con Bart, después de que el payaso borrara todas las cintas con los programas en los que aparecía Bob.

Bart, Milhouse, Nelson y Ralph son contratados para formar un grupo musical, "De Luxo", con la intención por parte de su representante y creador, L.T. Smash, de reclutar jóvenes para la marina con mensajes subliminales ocultos en las canciones y vídeos del grupo.

Homero descubre de casualidad que la nueva empresa patrocinadora del equipo de béisbol "Isótopos de Springfield", Duff, planea vender el equipo a una ciudad llamada Albuquerque, pero Duff lo desmiente todo, de modo que Homero se declara en huelga de hambre hasta que Duff admita la verdad.

Llega una nueva alumna al colegio de Bart y Lisa, Francine, una nueva abusona que maltrata a los estudiosos. Lisa decide investigar para averiguar el motivo que impulsa a los abusones a pegar a los inteligentes.

La familia Simpson gana un viaje a África y descubre que la Doctora Joan Bushwell no es tan amante de los animales como ella dice ser.

Este episodio nos cuenta las aventuras y desventuras de un día de la familia Simpson desde tres puntos de vista distintos.

Ned Flanders descubre un cuaderno de bocetos en el que su difunta esposa había diseñado un parque de atracciones religioso. Con la ayuda de los Simpson, Ned hace realidad el sueño de Maude. De repente, en el parque, la estatua de Maude provoca presuntos milagros en los que la gente ven durante unos momentos su visión del cielo.

Homero sufre una rotura en el ligamento cruzado anterior de su pierna izquierda, por lo que se ve obligado a guardar reposo. Para no aburrirse, monta una guardería en su casa a la que acuden gran cantidad de niños. Bart y Lisa se sienten celosos por ello.

Durante un viaje en tren a Delaware, los Simpson se encuentran con un vagabundo que les contará tres historias: "Paul Bunyan", "Connie Appleseed" y "Tom Sawyer (Bart) y Huckleberry Finn (Nelson)"